David e Eva são um casal de idosos que moram no centro-oeste dos EUA. Quando David descobre que Eva tem câncer terminal, os dois partem em uma jornada para visitar seus filhos e netos, o que os leva a refletir sobre os espaços não explorados de suas almas, que eles negligenciaram por muito tempo para criar seus filhos.
Com atuações formidáveis de Melvyn Douglas, Lila Kedrova e Brooke Adams, "Conte-me um Enigma" é o primeiro longa-metragem de ficção da diretora Lee Grant. Dirigida, escrita e produzida exclusivamente por mulheres, esta obra tocante aborda o envelhecimento e a reconciliação com o passado.